Se pone mucho mejor: los últimos 10 partidos todos han sido contados por victorias para los de República Dominicana, que se sobrepusieron a una seguidilla negativa de cuatro derrotas entre 2014 y 2017.
En ese tramo de 14 enfrentamientos, se han visto en dos ocasiones en finales y en ese escenario se encuentran con trofeos divididos, uno para los Tigres del Licey en la edición pasada, en Venezuela y otro para los Criollos de Caguas en la versión de México en 2018.
| Año | Sede | República Dominicana | Puerto rico | Ronda | Inning | ||
| 2023 | Caracas, La Guaira, Venezuela | Tigres del Licey | 6 | 4 | Indios de Mayagüez | Preliminar | |
| 2022 | Santo Domingo, República Dominicana | Gigantes del Cibao | 5 | 3 | Criollos de Caguas | Preliminar | |
| 2021 | Mazatlán, México | Águilas Cibaeñas | 5 | 1 | Criollos de Caguas | Preliminar | |
| 2021 | Mazatlán, México | Águilas Cibaeñas | 4 | 1 | Criollos de Caguas | Final | |
| 2020 | San Juan, Puerto Rico | Toros del Este | 5 | 4 | Cangrejeros de Santurce | Preliminar | |
| 2020 | San Juan, Puerto Rico | Toros del Este | 4 | 3 | Cangrejeros de Santurce | Semifinal | |
| 2019 | Ciudad de Panamá, Panamá | Estrellas Orientales | 3 | 1 | Cangrejeros de Santurce | Preliminar | |
| 2019 | Ciudad de Panamá | Estrellas Orientales | 5 | 4 | Cangrejeros de Santurce (*) | Preliminar | |
| 2018 | Jalisco, México | Águilas Cibaeñas | 6 | 3 | Criollos de Caguas | Preliminar | |
| 2018 | Jalisco, México | Águilas Cibaeñas | 4 | 9 | Criollos de Caguas | Final | |
| 2017 | Culiacán, México | Tigres del Licey | 2 | 10 | Criollos de Caguas | Preliminar | |
| 2016 | Santo Domingo, República Dominicana | Leones del Escogido | 1 | 2 | Cangrejeros de Santurce | Preliminar | 14 |
| 2015 | San Juan, Puerto Rico | Gigantes del Cibao | 2 | 3 | Cangrejeros de Santurce | Preliminar | |
| 2014 | Isla Margarita, Venezuela | Tigres del Licey | 6 | 7 | Indios de Mayagüez | Preliminar | |
| (*) Se jugó en base a dos grupos. Se enfrentaron dos vedes | |||||||
Entre 2018 y 2021 se enfrentaron en par de ocasiones por cada edición y todos esos triunfos se sumaron a favor de las representaciones dominicanas.
El Licey se enfrenta la noche de este sábado a los Criollos de Caguas en esta edición de la Serie del Caribe 2024 en el que el conjunto dominicano persigue el sueño de repetir la crona, después de ganarla en 2023.
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